手性和Fisher投影式的概念1
手性和Fisher投影式作为基础有机化学重要而简单的知识点,也就简单称为知识点。2从它在理解糖结构中起到的作用可以理解到思维的发展过程。
图 手性和Fisher投影式
知识点需要助记法,如:葡萄糖的右左右右、手性的顺S逆R、Fisher投影式树枝向外等。
单糖D/L、单糖α/β、Haworth透视式
D/L是由甘油醛结构推出的。
图 D-甘油醛与L-甘油醛
首先写出D-葡萄糖的直链式3和α-D-吡喃葡萄糖的Haworth透视式。
图 直链式和投影式
从直链式转换成环状式是重点要求掌握的思维难点,这里给出一个过程,该过程中的思维难点是羟甲基的位置如何确定。
图 转换和羟甲基的位置确定
难点可以用推理、想象等训练掌握。
糖苷、苷羟基
环状糖是半缩醛,它的缩醛衍生物即糖苷,而苷羟基指半缩醛的羟基,在吡喃葡萄糖中为C5碳上羟基。
图 葡萄糖编号和O-糖苷
直链式上的D/L判断、环状式上的D/L与α/β判断
这是一个基于上面直链式转换难点的思维难点,之所以会变得不要求人掌握、授课也并不细讲,正是由于它是基于难点的难点。
直链式上的D/L判断是知识点,下面尝试解决环状式上的D/L判断,主要是Haworth透视式,使用确定构象的碳原子法。
图 Fisher投影式的D/L判断
可以知道,环状式D/L与直链式相同。在D/L标注满足Haworth透视式规律时,D时α代表苷羟基向下,L时α-代表苷羟基向上。
图 Haworth图的D/L判断和环状Fisher式
可以用R/S来说明如何判断D/L与α/β。糖反应前,C5R对应D,S对应L。D时C1S对应α,R对应β,否则相反。
对于思维极其困难、基于难点的难点,利用助记法才是有效的。如:利用标准的Haworth图可以认为D时苷羟基向上为β,而标准的Haworth图只需判断C5碳手性就可以得到D/L。
结论与运用
知识点由于其简单的特性,背诵会比逻辑推理来得高效。
难点适用于背诵和逻辑推理(训练)共用的,训练在先,背诵需要训练以达到知识点一样的程度。
基于难点的难点不能依靠短时间训练就理解,它需要先依靠助记法达到可以使用的地步,再在掌握难点之后尝试理解。
在将难点的理解记忆运用做到和知识点一样的程度后,才能将基于难点的难点从助记法的束缚中释放出来。
图 运用4
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